środa, 21 grudnia 2016

Lewoskrętność witaminy C

Coraz częściej zdarza się pacjentom pytać o witaminę C - lewoskrętną.
Przedstawia się ją jako naturalniejszą, lepiej przyswajalną...
Czy zastanawialiście się, co to oznacza?

Cofnijmy się do zajęć z chemii w szkole średniej. Istnieje coś takiego, jak stereoizomeria. Oznacza to, że określony związek chemiczny może występować w kilku formach rozmieszczenia podstawników w przestrzeni (chodzi konkretnie o podstawnik hydroksylowy - OH). Przerzucając trójwymiarowy wzór na płaszczyznę, dostajemy wzór Fischera, na którego podstawie przyporządkowujemy cząsteczkę do szeregu L lub D.
I jeśli w tym związku, po przerzuceniu na płaszczyznę, w przedostatnim atomie węgla ów grupa jest po prswej stronie - mamy do czynienia z konfiguracją D. Jeśli po lewej - L.
Odnosi się to TYLKO do kształtu cząsteczki, nie skręcalności optycznej :).

Skręcalność optyczną substancji sprawdza się polarymetrem. Odpowiednie stężenia roztworów substancji badamy w zakresie skręcalności światła spolaryzowanego.

I teraz uwaga - farmakopealnie jako surowiec leczniczy jest kwas askorbinowy. Dodatkowo, wg monografii skręca światło spolaryzowane w zakresie od +20,5 do  + 21,5. Dodatnia wartość oznacza skręcalność w prawą stronę, bez znaczenia, czy substancja jest w konfiguracji L czy D.

Dlaczego używa się określeń lewoskrętna? Któż wie. Najprawdopodobniej ktoś to wymyślił, a firmy farmaceutyczne podchwyciły, by zysksć jeszcze więcej.
Każda witamina C zarejestrowana jako lek musiała przejść szereg kosztownych badań. Suplementy diety to żywność, nie leki, nikt tego w żaden sposób nie ma obowiązku badać, odchodzą dodatkowe koszta... a i tak taka substancja potrafi kosztować kilkukrotnie więcej.
 Czy ktokolwiek z was widział "lewoskrętną" witaminę c zarejestrowaną jako lek?
Jeśli tak, proszę o dokładną nazwę preparatu, bo sama jeszcze się z tym nie spotkałam :).



Literatura:
- FP X, tom 1
- McMurry J, Chemia organiczna cz. 1, PWN, 2003
- Linthorst J.A., Polarimetry and stereochemistry: thr optical rotation of vitamin c as a function of pH, Education Quimica, 2014

Brak komentarzy:

Prześlij komentarz